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Sitecore 9.1 では、デフォルトでは、アップロード(複数-高度な設定) ボタンからファイルアップロード時に、"ファイルとしてアップロード" オプションが表示されなくなっています。

これは、Sitecore.config の下記 Upload.UserSelectableDestination の設定の影響によるものです。

    <!--  UPLOAD USER SELECTABLE DESTINATION
            Defines if the user can select the destination database or file.
            Default: true
      -->
    <setting name="Upload.UserSelectableDestination" value="false" />

この設定をパッチファイルで、 true に変更してあげるとオプションが表示されるようになります。